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<!DOCTYPE html>

<title>Triglyceride</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Triglyceride</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Triglyceride</b>, <b>Triglyzeride</b>, auch <b>Glycerol-Triester</b>, seltener veraltet <b>Neutralfette</b>, sind dreifache <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> des dreiwertigen <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohols</a> <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> mit drei <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säuremolekülen</a> und sollten nach der <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a>-Empfehlung als <b>Triacylglycerole</b>,<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> kurz <b>TAG</b>s, – bzw. exakter <i>Tri-O-acylglycerole</i><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> – bezeichnet werden. Die Vorsilbe <i>Tri</i> verweist auf drei <a href="Acyl" class="mw-redirect" title="Acyl">Acyl</a>-Säurereste, die mit Glycerin verestert sind.

</p><p><i>Triacylglycerole</i> mit drei <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a> sind die Verbindungen in <a href="Fette" title="Fette">Fetten und fetten Ölen</a>. Natürliche Fette bestehen zum überwiegenden Teil aus Triglycerolen mit drei langkettigen Fettsäuren, die meist aus <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">unverzweigten</a> Ketten mit 4 bis 26, typischerweise 12 bis 22 Kohlenstoff-Atomen bestehen. Sind sie bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> flüssig, werden sie auch als <a href="%C3%96le" title="Öle">Öle</a> oder, um sie von <a href="Mineral%C3%B6l" title="Mineralöl">Mineralölen</a> oder <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherischen Ölen</a> zu unterscheiden, <i>fette Öle</i> bezeichnet. Reine Triacylglycerole von Fettsäuren werden auch als <i>Neutralfette</i> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stoffgruppen_und_Benennung">Stoffgruppen und Benennung</h2></div>

<p>Es wird zwischen mittel- und langkettigen Triglyceriden unterschieden. Dabei haben <a href="Mittelkettige_Triglyceride" title="Mittelkettige Triglyceride">mittelkettige Triglyceride</a> (engl.: <i>medium-chain triglycerides</i>, MCT) Fettsäuren mittlerer Länge (6 bis 12 C-Atome) und langkettige Triglyceride (engl.: <i>long-chain triglycerides</i>, LCT) Fettsäuren großer Länge (14 bis 24 C-Atome) gebunden. Kurzkettige Triglyceride (SCT) sind zum Beispiel <a href="Triacetin" title="Triacetin">Triacetin</a> und <a href="Tributyrin" class="mw-redirect" title="Tributyrin">Tributyrin</a> (Fettsäuren mit 2 oder 4 C-Atomen).

</p><p>Darüber hinaus gibt es zwei Arten von Triacylglycerolen: einfache und gemischte Triacylglycerole. Bei einfachen Triacylglycerolen sind die Seitenketten (also die Fettsäurereste) identisch, bei gemischten sind sie verschieden.

</p><p>Die Ursache dafür, dass Fett fest und Öl flüssig ist, liegt im wesentlich höheren Anteil an <a href="Unges%C3%A4ttigte_Fetts%C3%A4uren" class="mw-redirect" title="Ungesättigte Fettsäuren">ungesättigten Fettsäureresten</a> in den Triglyceriden von Ölen. Die ungesättigten Fettsäuren besitzen meist <i>cis</i>-Doppelbindungen, was die <a href="Kristallbildung" class="mw-redirect" title="Kristallbildung">Kristallbildung</a> der Triglyceride erschwert und somit den Schmelzpunkt erniedrigt.

</p><p>Sind in einem Triacylglycerol die Seitenketten R<sup>1</sup> und R<sup>3</sup> verschieden, so liegt ein <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chirales Molekül</a> vor und eine <a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">optische Aktivität</a> kann beobachtet werden, d. h., das Spiegelbild des Moleküls ist nicht deckungsgleich mit dem Original und eine Lösung des Moleküles ist in der Lage, einfallendes <a href="Polarisation" title="Polarisation">polarisiertes Licht</a> zu drehen.

</p><p><a href="Phosphoglyceride" title="Phosphoglyceride">Phosphoglyceride</a> wie z. B. <a href="Lecithine" title="Lecithine">Lecithine</a> sind Triester des Glycerins mit zwei Fettsäuren und einer organischen Phosphorsäure. Beide Verbindungstypen zählen zur Klasse der <a href="Lipide" title="Lipide">Lipide</a> mit meist pflanzlichem und tierischem Vorkommen in der Natur, eine Darstellung durch chemische Synthese ist jedoch auch möglich.

</p><p>Für chirale Derivate des Glycerins gilt zudem die <a href="Sn-Nomenklatur" title="Sn-Nomenklatur">sn-Nomenklatur</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Triglyceride_an_der_Oberfläche_von_Wasser"><span id="Triglyceride_an_der_Oberfl.C3.A4che_von_Wasser"></span>Triglyceride an der Oberfläche von Wasser</h2></div>

<p>Ein Tropfen eines flüssigen Triglycerids breitet sich auf Wasser in einer sehr dünnen Schicht aus. Dabei tauchen die hydrophilen Estergruppen ins Wasser hinein, während die hydrophoben Kohlenwasserstoffketten aus dem Wasser herausragen:

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik_der_Triglyceride">Analytik der Triglyceride</h2></div>

<p>Die Ausführungen unter Stoffgruppen und Benennungen lassen erkennen, dass native Triglycerid-Gemische eine hohe Komplexität haben können. Beim Vorliegen von n unterschiedlichen Fettsäure-Arten sind n<sup>3</sup> verschiedene Isomere (einschließlich der Stellungsisomere und der optischen Isomere) möglich. Da inzwischen mehr als 100 relativ häufig natürlich vorkommende Fettsäuren bekannt sind, wird erkennbar, dass nur sehr leistungsfähige analytische Verfahren geeignet sind, die unterschiedlichen Triglyceride eindeutig zu charakterisieren und zu quantifizieren.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Zur qualitativen und quantitativen Analytik der Triglyceride werden daher bevorzugt <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">chromatographische</a> Verfahren eingesetzt. Je nach den zu untersuchenden Matrices sind adäquate Probenvorbereitungsmethoden erforderlich. So sind aus physiologischen Matrices (z. B. <a href="Blutserum" title="Blutserum">Serum</a> oder <a href="Liquor_cerebrospinalis" title="Liquor cerebrospinalis">Liquor</a>) oder aus Lebensmitteln die Triglyceride vor der Analytik durch geeignete <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktionsverfahren</a> zu isolieren. Native Öle und Fette können meist ohne aufwändigere Probenvorbereitungen mit Hilfe der <i>Argentations-Chromatographie</i> oder der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit <a href="Propionitril" title="Propionitril">Propionitril</a> als <a href="Elution" title="Elution">Eluent</a> untersucht werden.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch die <i>Hochtemperatur-Gaschromatographie</i> findet Einsatz bei der Bestimmung der einzelnen Triglyceride.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Säurezahl"><span id="S.C3.A4urezahl"></span>Säurezahl</h3></div>

<p>Bei erhöhten Temperaturen und langer Lagerzeit nimmt die Qualität und Reinheit der Triglyceride ab, zunehmend zersetzen sich die Triglyceride, und es bilden sich „freie Fettsäuren“. Dieser unerwünschte Alterungsprozess kann über die Bestimmung der <a href="S%C3%A4urezahl" title="Säurezahl">Säurezahl</a> analytisch verfolgt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Medizinische_Bedeutung">Medizinische Bedeutung</h2></div>

<p>Im medizinischen Bereich werden bei der Erstellung einer <a href="Blutbild" title="Blutbild">Blutanalyse</a> die Triglyceridwerte im Blut gemessen. Erhöhte Werte (über 150 mg pro dl bzw. 1,7 mmol pro l) weisen auf eine Fettstoffwechselstörung (<a href="Hypertriglycerid%C3%A4mie" title="Hypertriglyceridämie">Hypertriglyceridämie</a>) oder <a href="%C3%9Cbergewicht" title="Übergewicht">Übergewicht</a> hin. Auch bei anderen Erkrankungen wie <a href="Hypothyreose" title="Hypothyreose">Hypothyreose</a> oder <a href="Niere" title="Niere">Nierenerkrankungen</a> sind diese Werte erhöht. Erhöhte Triglyceridwerte stellen, insbesondere wenn sie mit einem erhöhten <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterinspiegel</a> einhergehen,<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> einen <a href="Blutkreislauf" title="Blutkreislauf">kardiovaskulären</a> Risikofaktor dar.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2></div>

<p>Beispiele einiger Triacylglycerole mit drei <i>gleichen</i> Säureresten:

</p>

<ul><li>Tristearat (<a href="Tristearin" title="Tristearin">Tristearin</a>): Triester der <a href="Stearins%C3%A4ure" title="Stearinsäure">Stearinsäure</a></li>

<li>Tripalmitat (Tripalmitin): Triester der <a href="Palmitins%C3%A4ure" title="Palmitinsäure">Palmitinsäure</a></li>

<li><a href="Triolein" title="Triolein">Trioleat</a> (Triolein): Triester der <a href="%C3%96ls%C3%A4ure" title="Ölsäure">Ölsäure</a></li>

<li>Trilinolein: Triester der <a href="Linols%C3%A4ure" title="Linolsäure">Linolsäure</a></li>

<li><a href="Triricinolein" title="Triricinolein">Triricinoleat</a> (Triricinolein): Triester der <a href="Rizinols%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Rizinolsäure">Rizinolsäure</a></li></ul>

<p>Oft sind die in den Triacylglycerolen enthaltenen drei Säurereste jedoch verschieden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Triglycerides?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Triglyceride</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Triacylglycerinbiosynthese" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Triacylglycerinbiosynthese">Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Triacylglycerinbiosynthese</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Triacylglycerinabbau" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Triacylglycerinabbau">Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Triacylglycerinabbau</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Rogalska-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Rogalska_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ewa Rogalska, Claire Cudrey, Francine Ferrato, Robert Verger: <i>Stereoselective hydrolysis of triglycerides by animal and microbial lipases.</i> In: <i><a href="Chirality" title="Chirality">Chirality</a></i>, 5, 1993, S. 24–30; <a href="https://doi.org/10.1002/chir.530050106" class="extiw external" title="doi:10.1002/chir.530050106">doi:10.1002/chir.530050106</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-03721"><i>Triacylglycerole</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/class/lipid.html"><i>Lipids</i>.</a> bzw. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/lipid/lip1n2.html#p11"><i>Nomenclature of Lipids. Recommendations Lip-1 and Lip-2</i>.</a> In: <i>Glossary of class names of organic compunds and reactive intermediate based on structure.</i> IUPAC Recommendations, 1994.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Otto Wolfgang Thiele: <i>Lipide, Isoprenoide mit Steroiden.</i> Thieme, Stuttgart 1979, ISBN 3-13-576301-3.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">H.-U. Melchert, K. Kemper: <i>Triglyceride pattern of human sera as marker of vegetarian nutrition</i>. In: <i>Biomarkers of dietary exposure</i>. Proceedings of the 3rd. Meeting on Nutritional Epidemiology, Rotterdam 1991. Hrsg.: Frans J. Kok. Verlag Smith-Gordon, London 1992, ISBN 1-85463-071-7</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">V. Ruiz-Gutiérrez, L. J. Barron: <i>Methods for the analysis of triacylglycerols.</i> In: <i><a href="Journal_of_Chromatography_B%3A_Biomedical_Sciences_and_Applications" class="mw-redirect" title="Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications">Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications</a>.</i> 671(1–2), 1995, S. 133–168; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8520690?dopt=Abstract">PMID 8520690</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Katharina Kemper: <i> Auswirkungen vegetarischer Ernährung auf das Triglyceridverteilungsmuster des Serums.</i> Dissertation. Technische Universität, Berlin 1987, <span class="-print" style="white-space:nowrap"><a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/880167696">880167696</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Kemper, H.-U. Melchert, K. Rubach, H. Hoffmeister: <i>Charakterisierung der Triglyceridmuster von pflanzlichen und tierischen Fetten sowie Human- und Tierseren mittels HPLC nach Vortrennung an AgNO<sub>3</sub>-imprägnierten Kieselgel-Minisäulen</i>. In: <i>Fresenius’ Journal of Analytical Chemistry</i>, 331(6), 1988, S. 634–641; <a href="https://doi.org/10.1007/BF01032542" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF01032542">doi:10.1007/BF01032542</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=6535"><i>Gute Fette, schlechte Fette</i>.</a> In: <i><a href="Pharmazeutische_Zeitung" title="Pharmazeutische Zeitung">Pharmazeutische Zeitung</a></i> online.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.internisten-im-netz.de/de_triglyzeride_1391.html"><i>Triglyzeride</i>.</a> internisten-im-netz.de</span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4127027-7">4127027-7</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85137515">sh85137515</a></span> </div>

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